Duchovní zasnoubení
Mystický učitel nazývá tento stav od jistého okamžiku „duchovním zasnoubením“ (desposorio espiritual; srov. DPB 14a15,2). Vychází přitom z biblické tradice, zejména prorocké (začínající Ozeášem), která vyjadřuje vztah mezi Hospodinem a jeho lidem analogií vztahu mezi Ženichem (Snoubencem) a jeho nevěstou (snoubenkou), a dále knihy Píseň písní, která byla již v židovské, ale zejména pak v křesťanské tradici (od Origéna dále) vykládána v podobném duchu: Ženichem je Kristus, nevěstou Boží lid, jednotlivá duše nebo Panna Maria. (16) Zároveň je v této věci ovlivněn rovněž tradicí milostné bukolické poezie, s níž se setkal jak přímo četbou básní Garcilasa de la Vegy (1503-1536) a Juána Boscána (1487-1542), tak jejich imitátora Sebastiana z Córdoby (jeho dílo vyšlo roku 1575 v Granadě). (17) Samotný termín „duchovní zasnoubení“ (podobně jako dále „duchovní manželství“), zejména s ohledem na jeho specificky teologický význam, je ovšem vlastním výdobytkem svatého Jana od Kříže.
Když jej Mystický učitel charakterizuje, píše: „Dříve než přistoupíme k objasnění těchto písní, je nezbytné k jejich lepšímu pochopení (…) upozornit, že (…) se zde projevuje vznešený stav lásky, do něhož po mnohém duchovním cvičení obvykle Bůh uvádí duši a které se nazývá duchovní zasnoubení se Slovem, Synem Božím. A na začátku, když k tomu dochází, což je poprvé, Bůh sděluje duši o sobě veliké věci a zkrášluje ji velikostí a majestátem, a zdobí dary a ctnostmi, a odívá poznáním a ctí Boží, právě tak jako snoubenku v den jejích zásnub. A v tento šťastný den v duši nejen pomíjejí její prudké touhy a stesky lásky, jež předtím měla, ale je i ozdobena skvosty, jak říkám, a začíná pro ni stav pokoje a rozkoše a sladkosti lásky“ (DPB 14a15,2).
Zdálo by se tedy, že v duchovním zasnoubení zcela končí veškerá mystická bolest, tím spíše, když Jan od Kříže neváhá vzápětí dodat, že „v tomto stavu již tamto všechno pominulo“ (tamtéž). Ovšem následující strofy (16-21), podobně jako výpovědi světce na jiných místech, jsou méně optimistické: i ve stavu duchovních zásnub podle nich duše trpí, byť jistě ne tak radikálně a dramaticky jako před ním. (18)