Navození: první léta (1567–1572)
Všechno začalo jedním setkáním, a to setkáním prozřetelnostním, v Medině del Campo koncem srpna roku 1567, kdy „se stalo, že tam přicestoval jeden mladý otec, který studoval v Salamance“ (Z 3,17). Ona, matka Terezie, měla tehdy dvaapadesát let; on, bratr Jan, pětadvacet (tedy stejné číslice, jen v přehozeném pořadí). Ona, kromě toho, že přijela do Mediny založit svůj druhý klášter a pustit se tak do šíření Reformy, hledala také mladé kandidáty, ochotné začít mezi bratry projekt, podobný tomu, který se šířil mezi mniškami, a měla pro tento záměr rovněž písemná svolení k zakládání od generála Rubea. Bratr Jan, nedávno vysvěcený na kněze, přicestoval do Mediny, aby tu slavil primiční bohoslužbu, ovšem ve stavu neklidu co do povolání, neboť byl pokoušen k útěku do kartouzy.
Právě při tomto prozřetelnostním setkání s mladým primiciantem se matka Terezie důvěrně dozvěděla o jeho kartuziánském rozhodnutí: „dozvěděla jsem se, že chce jít ke kartuziánům“. Ona sama nám popisuje, jakým způsobem Jana získala pro svůj projekt: „když jsem s ním mluvila, byla jsem velmi potěšena. Řekla jsem mu, co jsem měla v úmyslu, a snažně jsem ho žádala, aby ještě posečkal, až nám Pán dá klášter, a jak velkým dobrem by bylo, kdyby se mohl zdokonalit a zůstat přitom ve svém vlastním Řádu, a jak mnohem víc by tím posloužil Pánu“ (Z 3,17). Bratr Jan svolil: „On mi dal slovo, že tak udělá, jen aby se to příliš neprotahovalo. Když jsem viděla, že již mám pro začátek dva bratry, zdálo se mi, jakoby celá záležitost již byla hotova, i když jsem dosud nebyla úplně spokojena s převorem, a tak jsem nějakou dobu vyčkávala, a také, abych měla kde začít“ (tamtéž). Mezitím se bratr Jan vrátil do Salamanky a zapsal se na univerzitě jako student teologie, vědom si toho, že tuto církevní kariéru nedokončí.
Na konci tohoto prvního kurzu teologie, jediného, který v Salamance absolvoval (budoucí učitel církve opustil Salamanku, aniž by dosáhl nejnižšího titulu bakaláře!), se bratr Jan znovu vrátil do Mediny, aby s matkou projednal záležitosti Reformy. Ona jej chtěla předem seznámit „s naším způsobem chování“, a proto ho 9. srpna 1568 vzala s sebou na založení do Valladolidu, aby zblízka viděl nový životní styl, v oněch dnech ještě bez klauzury, protože se upravoval dům, a „aby dobře poznal všechny věci, jak co do umrtvování, tak co do stylu sesterství a rekreace, které máme společné; že všechno je s takovou umírněností, aby to sloužilo pouze k pochopení toho, čeho se nedostává sestrám, a abychom si dopřály trochu úlevy a byly pak s to snášet přísnost Řehole“ (Z 13,5). Nikoli tedy středověká osamocenost a přísnost kartouzy, kterou hledal bratr Jan, nýbrž lidštější styl života, sesterství/bratrství, rekreace a sdílení.
Po několik měsíců zůstal bratr Jan v tomto jedinečném valladolidském noviciátu a s tak mimořádnou novicmistrovou, jako jediný bosý karmelitán, který mohl zakusit vedení a společný život se Zakladatelkou, na kterou ovšem zároveň on sám, i když byl tak malé postavy, dělal dojem svou lidskou a duchovní velikostí: „Byl tak dobrý, že alespoň já sama jsem se od něj mohla naučit mnohem víc než on ode mne; ovšem to nebylo to, co jsem dělala, protože jsem mu chtěla předat styl chování sester“ (Z 13,5). A je velmi pravděpodobné, že také tam, (tehdy) ve Valladolidu, se bratr Jan pustil do četby tereziánských spisů, právě v oněch dnech, kdy světice revidovala, opravovala a doplňovala druhý rukopis Cesty dokonalosti, ba i s přidáním několika nových stran, které sepsala dokonce potřetí.
Koncem září bratr Jan z Valladolidu odcestoval, aby šel připravit dům v Duruelu, první mužský konvent tereziánské reformy. Přípravy (založení tohoto konventu) a (jeho) počátky jsou velmi dobře známy díky mimořádné kronice, kterou vytvořila samotná svatá Terezie ve své Knize o zakládáních, když sama toto místo počátkem března 1569 navštívila. Napůl v okouzlení, napůl ironicky neskryla jisté rozčarování, když viděla, jak se otec Antonio Heredia zdál být fascinován přísností, a ona musela mírnit jeho excesy:
„Poté, co jsme promluvili s oněmi otci a já s nimi probrala pár věci, zvláště, jak jsem slabá a ubohá, velmi jsem je prosila, aby ve věcech kajícnosti nepostupovali s takovou přísností, neboť ji měli velmi velkou; a jelikož mě touha a modlitba, aby mi Pán dal někoho, kdo by začal, stály tolik, a viděla jsem tak dobrý začátek, bála jsem se, aby démon nehledal způsob, jak by s tím skoncoval dřív, než se uskuteční to, po čem jsem toužila já“ (Z 14,12).
Bolestnější byla zkušenost konventu v Pastraně, kam později, totiž na jaře 1572, bude muset světice bratra Jana od Kříže poslat, aby umírnil „kajícnosti zvířat“ (což je jeho vlastní vyjádření) a nevhodné projevy přísnosti, které se ujaly v onom noviciátu, vedeném novicmistrem Andělem od svatého Gabriela, jehož samotná svatá Terezie v jednom ze svých výjimečných negativních hodnocení popisuje jako „velmi mladého, nevzdělaného, minimálně obdarovaného k vedení a bez prozíravosti“ (Z 23,9). Mladinký novicmistr byl díky rozvážnosti bratra Jana odvolán, avšak rigoristický proud, který ztělesňoval, nevyschl a převládal při založeních, která se s překvapivou hbitostí šířila směrem na jih: Altomira (1571), La Roda (1572), Granada (1573), La Peñuela (1573), Amodóvar del Campo (1575), atd.