Náročná Reforma Řádu
Sepětí s karmelitánskou reformou nebylo jednoduché a stálo Jana také mnoho utrpení. Traumatizující je epizoda z roku 1577, jeho únos a uvěznění v klášteře karmelitánů původní observance v Toledu a následující nespravedlivé obvinění. Světec byl vězněn několik měsíců, podroben strádání a fyzickým i morálním útrapám. Tam složil spolu s dalšími básněmi slavnou Duchovní píseň. Konečně se mu v noci ze 16. na 17. srpna 1578 podařilo dobrodružným způsobem uprchnout a ukrýt se v klášteře bosých karmelitek ve městě. Svatá Terezie a reformní druhové oslavovali s velkou radostí jeho osvobození a po krátkém čase pro obnovu sil byl Jan poslán do Andalusie, kde strávil deset let v různých klášterech, zvláště v Granadě. Přijal v Řádu významné úkoly, nakonec se stal zástupcem provinciála a dokončil soubor svých duchovních traktátů. Pak se vrátil do rodné země jako člen hlavního vedení karmelitánské tereziánské rodiny, která se už těšila plné jurisdikční pravomoci. Bydlel na Karmelu v Segovii a vykonával úřad představeného komunity. V roce 1591 byl zbaven vší odpovědnosti a určen pro novou řeholní provincii v Mexiku. Když se s deseti dalšími druhy připravoval na dlouhou cestu, odebral se do osamělého kláštera blízko Jaén, kde těžce onemocněl. Snášel s příkladným klidem a trpělivostí nesmírné bolesti. Zemřel v noci ze 13. na 14. prosince 1591, když spolubratři začali zpěv matutina. Rozloučil se slovy: „Dnes jdu zpívat hodinky do nebe.“ Jeho ostatky byly přeneseny do Segovie. Blahořečil ho Klement X. v roce 1675 a kanonizoval ho Benedikt XIII. v roce 1726.